「pip 20.3」では、新たな依存関係リゾルバを採用し、デフォルトで有効になっており、非互換の命令に対する厳密さと一貫性を高めたことで、特定の種類の制約ファイルのサポートが低下することから、注意が必要となる。
また、「Python 3.5」のサポートが非推奨になったほか、pipフリーズ出力からのpip、setuptools、distribute、およびwheelパッケージのフィルタリングが非推奨となっている。
そのほか、新しいリゾルバにおけるパフォーマンス、出力、エラーメッセージ、無限ループの回避、制約ファイルのサポートを大幅に改善するとともに、PEP 600サポートの追加やドキュメントの改善が行われた。
なお、2021年1月のリリースを目指している「pip 21.0」では、「Python 2.7」のサポートが終了し、Python 2.x系列のサポートが完全に停止するほか、「Python 3.5」サポートの削除も予定されている。